Углубленный курс органическая химия в 2 томах. Кери Сандберг Структура и механизмы Реакции и синтезы

Углубленный курс органической химии в 2 томах.

Кери Сандберг

Перевод с английского.

М. Химия 1981г. 520 с.+ 456 с. Твердый переплет, Энциклопедический формат.

Cостояние: внутри- хор (желтоватая бумага),

снаружи – хорошее, всё оглавление есть на фото, см. фото, все вышлю.

Издание предназначено для химиков-органиков, преподавателей ВУЗов, аспирантов и студентов химических ВУЗов.

1 книга-Структура и механизмы. Посвещена рассмотрению природы химических связей и строения молекул, стереохимии, механизмам различных органических реакций и методам их изучения. Приведены многочисленные схемы конкретных реакций с указанием выходов продуктов и ссылками на оригинальную литературу. В конце каждой главы даны задачи, позволяющие контролировать степень усвоения материала.

2 книга-Реакции и синтезы. Посвящена важнейшим органическим реакциям, применяемым в синтезе. Приведены

=============================

Оплата и доставка.

Оплата за лот, на карту «Приват Банка».

Доставку оплачивает покупатель - Новой почте (иногда можно Укрпочтой, зависит от лота) по их тарифу, при получении посылки. Предпочитаю отправлять «Новой почтой».

При покупке от 3 лотов: скидка 5%, от 5 лотов 10 процентов, а все посмотреть нажать: «Показать все лоты продавца» и «Обо мне» - экономите на доставке.

Если оплата до обеда, постараюсь отправить в этот день "Новой почтой".

"Утром деньги - вечером стулья, вечером деньги - утром стулья..." :-)

Пользователей с низким рейтингом: прошу подтвердить покупку в личном сообщении или на п/я (т.е. подтвердить согласие с условиями аукциона и выкупа лота). Через опцию «задать вопрос продавцу». В случае не подтверждения ставки, извините, она будет удалена.

(Если указана Сумма доставки-указана условно)

=================

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие редактора русского перевода. Предисловие к книге

ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ

Введение 1.1. Метод валентных связей
1.2. Энергии связей, длины связей, диполи
1.3. Теория молекулярных орбиталей
1.4. Теория молекулярных орбиталей Хюккеля
Литература Задачи.

ГЛАВА 2. ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ.
Введение 2.1. Энантиомерия.
2.2. Диастереомерия
2.3. Динамическая стереохимия
2.4. Прохиральность
Литература Задачи

ГЛАВА 3. КОНФОРМАЦИОИНЫЕ И ДРУГИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ЭФФЕКТЫ

Введение. 3.1. Пространственное напряжение и механика молекул
3.2. Конформации ациклических молекул
3.3. Конформации производных циклогексана
3.4. Конформации нешестичленнЫл карбицНклов
3.5. Конформацнонный анализ гетероциклов
3.6. Применение метода молекулярных орбиталей в конформациоином анализе
3.7. Влияние конфирмационных факторов на реакционную способность
3.8. Влияние других пространственных факторов иа реакционную способность
Литература Задачи

ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ И ОПИСАНИЕ МЕХАНИЗМОВ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИИ
Введение 4.1. Термодинамические данные
4.2. Кинетические данные
4.3. Эффекты заместителей и принцип линейной зависимости свободных энергий
4.4. Изотопные эффекты
4.5. Характеристика интермедиатов реакций
4.6. Катализ
4.7. Эффекты растворителей
4.8. Основные концепции механизма: кинетический и термодинамический контроль, постулат Хэммонда, принцип Кертина — Гаммета
4.9. Изотопные метки
4.10. Стереохимия
Литература Задачи

ГЛАВА 5. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ

Введение

5.1. Предельный случай — механизм ионизационного замещения механизм 5
5.2. Предельный случай — механизм прямого замещения (механизм 5,v2)
5.3. Альтернативные пшотезы о механизмах
5.4. Карбетшевые ионы
5.5. Нуклеофильность
5.6. Влияние уходящих групп
5.7. Влияние пространственных и других эффектов заместителей на скорость замещения и ионизации
5.8. Стереохимия нуклеофильного замещения
5.9. Вторичные изотопные эффекты ири замещени
Б. 10. Участие соседних групп
5.11. Перегруппировки карбениевых ионов
5.12. Неклассические карбениевые ионы и проблема норборннльного катиона
5.13. Применение реакций нуклеофильного замещения в синтетических целях
Литература Задачи

ГЛАВА 6. ПОЛЯРНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ И РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ

Введение 6.1. Присоединение галогеноводоролов к алкёнзм
6.2. Катализируемая кислотами гидратация алкенов
6.3. Присоединение галогенов
6.4. Механизмы
6.5. Эффекты ориентация в реакциях элиминирования
6.6. Стереохимия реакций Е2-элимюшрования
6.7. Дегидратация спиртов
6.8. Элиминирование без участия связей С—Н
Литература Задачи

ГЛАВА 7. КАРБАПИОНЫ И ДРУГИЕ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ УГЛЕРОДНЫЕ

ЧАСТИЦЫ
Введение 7.1. Кислотность углеводородов
7.2. Карбанионы, стабилизованные функциональными группами
7.3. Енолы ненамнны
Литература Задачи

ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Введение
8.1. Гидратация и присоединение спиртов к альдегидам и кетонам
8.2. Альдегиды и кетоны в реакциях присоёдйнения-элиминирования
8.3. Реакционная способность карбонильных соединений в реакциях присоединения
8.4. Гидролиз сложных эфиров и родственные реакции
8.5. Гидролиз амидов
8:6. Ацилирование нуклеофильных кислород- и азотсодержащих групп
8.7. Внутримолекулярный катализ
Литература Задачи

ГЛАВА 9. АРОМАТИЧНОСТЬ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЁ АРОМАТИЧЕСКОЕ

ЗАМЕЩЕНИЕ
9.1. Ароматичность
9.1.1. Концепция ароматичности
У 1 2. Аиулены
9.1.3. Ароматичность в заряженных циклах
9 1.4. Конденсированные ароматические системы Гомоароматичность
9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения
9.3. Связь между структурой и реакционной способностью
9.4. Механизмы отдельных реакций замещения
9.4.1. Нитрование
9.4.2. Галогенирование
9.4.3. Протопированне н обмен водорода
9.4.4- Алкилироварие по Фри делю Крафтсу н родственвые реакции
9.4.5. Ацклнровзние по Фраделю ^ Крзфтсу и ролствени е резядян
9.4.6. Реакции сочетания с дназосоедннениями
9.4.7. Замещение других групп (кроме водорода)
9.5* Теоретическое рассмотрение реакций ароматического заыещейия
Литература Задачи

ГЛАВА 10. СИНХРОННЫЕ РЕАКЦИИ

Введение 10.1. Перициклйческие реакции
10.2., СигМатропныс перегруппировка
10.3. Реакции циклоприсоединения и циклоэлиминирований
Литература

ГЛАВА II. ФОТОХИМИЯ
11.1. Общие положения
11.2. Применение представлений об орбитальной симметрии к фотохимическнм реакциям
11.3: Фотохимия карбонильных соединений
11.4. Фотохимия алкеной и диенов
11.5. Фотохимия ароматических соединений
Литература Задачи

ГЛАВА 12. СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

12.1. Генерирование, обнаружение ,и определение свободных радикалов
12.1.1. Основные положения
12.1.2. Устойчивые свободные радикалы
12.1.3. Прямое обнаружение радикальных интермедиатов
12.1.4. Реакции кик источники свободных радикалов
12.1.5. Структура и пространственное строение радикальных интермедиатов
12.1.6. Засаженные радикальные частицы
12.2. Характеристика механизмов реакций, идущих через радикальные интермедиаты
12.2.1. Кинетические особенности цепных реакций
12.2.2. Снизь строения я реакционной способности веществ
12.3. Свободкорадйкальные реакции замещения
12.3.1. ГалотёниЬонаийе
12.3.2. Окисление
12.3.3. Замещение с участием арильных радикалов
J2.4. Свободкорадйкальные реакции присоединения
12.4.1. Присоединение галогеноводородов
}2.4.2. Поисоелвиевне
12.4.3. Присоединение других углеродвых радикалов
12.4.4. Пьнсоединение S—Н-соединений
12.5. Внутримолекулярные свободнорадикальные реакции
12.6. Перегруппировки и реакции фрагментации свободных; радикалов v
12.6.1. Перегруппировки
12.6.2. Реакции фрагментации
12.7. Реакции переноса электронов
Литература Задачи Литература к задачам

===

СОДЕРЖАНИЕ

ГЛАВА 1. АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО АТОМУ УГЛЕРОДА ЧЕРЕЗЕНОЛЯТЫ И ЁНАМИНЫ

1.1. Образование углеродных нуклеофилов в результате отрыва протона .
1.2. Кинетический и термодинамический контроль при образовании енолятов
1.3. Другие методы образования енолятов
1.4. Алкилирование енолятов
1.5. Образование и алкилирование дианионов
1.6. Влияние растворителя на алкилирование енолятов
1.7. Алкилирование по атому кислорода или углерода
1.8. Алкилирование альдегидов, сложных эфиров, нитрилов и нитросоединенкй
1.9. Алкилирование енаминов — азотистых аналогов еиолов и еполатов
1-10. С-алкнлированве путем сопряженного присоединения
Литература Задачи

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ УГЛЕРОДНЫХ ЧАСТИЦ С КАРБОНИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ

2.1. Альдольная конденсация
2.2. Родственные реакции конденсации
2.3. Реакция Маиниха
2.4. Ашлированне по нуклеофильному углеродному атому
2-5. Реакция Виттига
2.6. Илиды серы как нуклеофилы
2.7. Нуклеофильное присоединение с циклизацией
Литература Задачи

ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМ СВЯЗЯМ

3.1. Присоединение водорода
3.2. Присоединение галогенов о дородов
3.3. Гидратация и другие реакции присоединения, катализируемые кислотами
3.4. Оксимеркурирование
3.5. Присоединение галогенов
3.6. Присоединение других электрофияьных реагентов
3.7. Электрофильное замещение по атому углерода в а-ноложении к карбонильной группе
3-8. Гидроборярованне
3.9. Присоединение к алленам и алкипа
Литература Задачи

ГЛАВА 4. ВОССТАНОВЛЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ И ДРУГИХ ФУНКЦИЙ
4.1, Реагенты-переносчики гйдрнд-ионов
4.2. Доноры атомарного водорода
4.3. Восстеновлевие растворяющимися металлами
Литература Задачи

ГЛАВА 5, МЕТАЛЛОРГАННЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

5.1. Органические производные металлов I и II групп Периодической системы
5. Свнтез н свойства
5.1.2. СЭКЦИИ
5 2. Органические производные металлов группы 1113 Периодической системы
5.3. Органические производные переходных металлов
5.4. Катализ перегруппировок ионами я комплексам я металлов
5.5. Металл органические соединения с л-спязями
Литература Задачи

ГЛАВА 6. ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ И ЭЛИМИНИРОВАНИЕ

5.1. Реакдии циклоприсоединёния
6.1.1. Реакция Дильса Альдера
6. Ревяиня дяполпряьго цахлепрясссдяпехия
6.1.3. Цнклоприсоеднненяе. и другие реакции, цриводящие к циклоОутанам
6.2. Фотохимическое циклоярисоеднкняе
6.3. Сигматропные перегруппировки
6.4. Моно молекулярные термические реакция элиминирования
6.4.1. Шклоргеерсия родственные рвакцчи аяимтирования (Элиминирование через циклическое переходное состояние
Литература Задачи

ГЛАВА 7. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ

7.1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре
7.1.1. Нитрование
7Л-2. Галогенчрованце
7Д.З. Алкнлированпе я оцилнрование по Фрядслю Крафтсу
7.1.4. Электр офнлънос мсталлированпе
7.2. Нуклеофильпое замещение в ароматическом ядро
7.2.1. Нуклеофильное замещение через ион дазонйя
7.2.2. Нуклеофильное замещение путем присоединения — ОтЩеиления
7.2.3. Нуклеофильное замещение путем отщепления — присоединения
7.2.4. Нуклеофильное ароматическое замещение, датадазумйе медью

7.3. Заыещение с участием свободных арильных радикалов
7.4. Реакционная способность иолнииклическнх ароматических соединении
Литература 3адачи

ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КАРБЕНОВ, НИТРЕНОВ И ДРУГИХ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦНТНЫХ ИНТЕРМЕДИАТОВ

8.L Карбены
8.1.1. Структура
8.1.2. Образование карбенов
8.1.3. Реакции карбенов
8.2. Нитрены
8.3. Перегруппировка электронодефицитных интермедиатов
8.3.1. Миграция к углероду
8.3.2. Миграция к азоту
8.4. Реакции фрагментации
8.5. Некоторые синтетически важные реакции карбениевых Ионов
Литература Задачи

ГЛАВА 9. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

9.1. Окисление спиртов в альдегиды, кетоны н карбоновые кислоты
9.1.1. Окислители на основе переходных металлов
9.1.2. Кислород, озон и пероксиды
9.1.3. Другие окислители
9.2. Присоединение кислорода по двойной углерод-углеродной связи
9.2.1. Окислители на основе переходных металлов
9.2.2. Получение эпоксядов действаеи пероксидиых реагентов на олефикы
9.3. Расщепление двойных углерод-углеродных связей
9.3.!. Окислители на основе переходных металлов
9.3.2. ОзОБОЛИЗ
9.4. Селективное окислительное расщепление по другим функцноиальным группам
9.4.1. Расщепление гликолей
9.4.2. Окислительное декарбокенлирование
9.5. Окисление кетонов и альдегидов
9.5.1. Окислители на основе переходных металлов
9.5.2, Окисление кетонов и альдегидов пероксидами :hL кислородом
9 5.3. Окисление другими реагентами
9.6. Окисление олефинов по аллильному положению
9.6.1. Окислители и а основе переходных металлов
9.6.2. Кислород, озон и пероксиды
9.6.3. Другие окислители
9.7. Окисление атомов углерода, не несущих функциональных групп
Литература Задачи

ГЛАВА 10. МНОГОСТАДИЙНЫЕ СИНТЕЗЫ

10.1. Защитные грунпы
10.1. Г. Защата гидроксильной группы
10.1-2. Защита аминогруппы
10.1.3. Защита карбонильной группы
!0.1.4. Защита карбоксильной группы
10.2. Синтетические эквиваленты функциональных групп
10.З. Асимметрические синтезы
10.4. Стратегия синтеза
Литература Задачи

ГЛАВА 11. СИНТЕЗЫ МАКРОМОЛЕКУЛ

11.1. Полимеризация
11.1.1. Цепная полимеризация
U.L2. Полнконд&нсацня
11.2. Синтез пептидов и белков
11.3. Синтез нуклеозидов, нуклеотидов и полинуклеотидов

Литература Задачи Литература к задачам Предметный указатель